台灣時間18日，紅襪在主場迎戰老虎，吉田正尚在延長10局代打上場，敲出內野頭頂的再見安打，助球隊以1比0險勝對手。這一擊不僅展現他的勝負心，也讓美國球迷紛紛要求讓他擔任先發。
這場比賽是一場緊張的投手戰，雙方在正規9局都未能得分。進入延長10局，紅襪在一出局一、三壘有人的情況下，派出吉田代打。他面對老虎第四任投手Best的速球，果斷出手，球越過前進守備的內野，彈到右外野，成為關鍵的再見安打。
吉田成為全場焦點，隊友們也紛紛上前祝賀。根據ESPN的數據，這是紅襪自2014年7月以來首次有球員代打敲出再見安打，堪稱歷史性的一刻。
儘管吉田開季以來並非固定先發，但他在有限的上場機會中，繳出打擊率.286、出塁率.459、OPS.852的成績。這次再見安打後，美國球迷在社群媒體上紛紛表示：「紅襪最好的打者就是吉田正尚」、「應該讓他先發」、「他一直準備好上場」、「為什麼不讓他當固定先發」等讚美聲不斷。